Sejarah Sealand dimulai ketika Perang Dunia II. Inggris yang khawatitr terhadap kekuatan Jerman membangun sejumlah pangkalan militer. Benteng ini dilengkapi dengan banyak pasukan Inggris dan dilengkapi artileri yang dirancang untuk menembak jatuh pesawat dan rudal balistik Jerman. Pangkalan militer ini ditempatkan di sepanjang pantai timur Inggris yang terletak di pinggiran wilayah perairan Inggris. Salah satu pangkalan militer itu, yang terdiri dari konstruksi beton dan besi, adalah Roughs Tower, benteng kerajaan Inggris yang terkenal. Lokasinya di sebelah utara muara Sungai Thames. Seperti halnya pangkalan laut lainnya, Roughs Tower menggunakan jangkar yang dilabuhkan ke dasar laut.Semula basis laut ini akan ditempatkan di dalam wilayah kedaulatan Inggris. Namun kemudian rencana itu berubah. Pangkalan ini ditempatkan di satu titik sekitar 7 mil laut dari pantai timur Inggris, yang artinya lebih dari dua kali jarak 3 mil laut wilayah perairan Inggris. Dengan kata lain, benteng ini berlokasi di perairan internasional Laut Utara. Setelah perang usai, Roughs Tower beserta pangkalan lainnya mulai ditinggalkan. Namun seorang purnawirawan Mayor Inggris bernama Paddy Roy Bates menduduki pulau buatan Roughs Tower dan tinggal di sana bersama keluarganya pada 2 September 1967. Setelah pembicaraan intensif dengan para pengacara ulung Inggris, Roy Bates memproklamirkan pulau itu sebagai negara miliknya. Pria itu menobatkan dirinya dengan gelar pangeran dan istrinya digelari putri. Roy pun resmi mendirikan Kerajaan Sealand. Roy Bates kemudian dikenal sebagai Roy of Sealand. Ia memberlakukan otoritas negara di pulau itu.
Sejak itu keluarga kerajaan dan orang-orang lainnya yang telah menyatakan kesetiaannya pada kepangeranan Sealand mendiami pulau itu. Pada akhir 1968, Angkatan Laut Inggris menyadari jika salah satu pangkalannya diambil alih oleh seorang purnawirawan mayor. Maka agar tidak terjadi keributan, beberapa unit AL Inggris berangkat ke wilayah yang di klaim Roy Bates sebagai negara miliknya. Roy yang merasa terancam terhadap kedaulatan negaranya segera melakukan tindakan pertahanan. Karena ia adalah mantan anggota tentara Inggris serta negara yang didudukinya merupakan bekas pangkalan militer, tak heran Roy mempunyai senjata sebagai alat pertahanan negaranya. Maka ia pun menembaki kapal Inggris tersebut agar menjauh.
Namun karena Roy masih memiliki kewarganegaraan Inggris, ia itangkap dan kemudian dimasukkan ke pengadilan atas tuduhan kejahatan berat. Namun justru dari sinilah sumber keberhasilan spektaluler atas klaim kedaulatan Sealand. Dalam putusannya pada 25 November 1968, Pengadilan Chelmsfort/Essex menyatakan pihaknya tidak berkompeten menangani kasus Roy karena tidak memiliki yurisdiksi di luar wilayah nasional Inggris. Ini merupakan pengakuan de facto pertama atas kepangeranan Sealand. Hukum Inggris telah memutuskan Sealand bukan bagian dari kerajaan Inggris, serta belum ada negara lain yang mengklaimnya. Karena itulah, deklarasi Pangeran Roy atas kepangeranan Sealand dinyatakan sah. Namun meskipun demikian, menurut sejumlah dokumen rahasia yang baru terungkap, Inggris masih terus memburu Sealand, kalau perlu dengan jalan kekerasan. Namun rencana itu batal karena Inggris tidak ingin membuat keributan dan kehebohan publik.
Untuk menyempurnakan kelengkapan negaranya, Roy Bates mulai menyusun konstitusi yang disahkan pada 25 September 1975. Selain itu ia juga membuat lambang, bendera, lagu kebangsaan, perangko, serta mata uang Sealand yaitu Dolar Sealand yang setara dengan nilai Dolas AS. Bahkan akhirnya ada paspor kepangeranan Sealand dan paspor diplomatik Sealand yang berbasis aturan paspor internasional. Sebagai sebuah negara, Sealand pun pernah menghadapi saat-saat genting. Pada Agustus 1978, sejumlah warga Belanda datang ke Sealand atas suruhan seorang pengusaha Jerman. Mereka datang untuk membicarakan urusan bisnis dengan Sealand. Namun saat Pangeran Roy sedang berada di Inggris, pria-pria asing ini menculik putra Roy, Michael Bates dan merebut Sealand dengan cara kekerasan. Tak lama kemudian, Roy merebut kembali pulau itu dengan bantuan sekelompok anak buahnya. Para penyerang itu kemudian ditahan Roy sebagai tawanan perang. Selama penahanan itu, pemerintah Belanda dan Jerman mengajukan petisi untuk kebebasan mereka. Awalnya mereka meminta pemerintah Inggris untuk mengintervensi masalah tersebut. Namun pemerintah Inggris menolaknya dengan alasan adanya putusan pengadilan sebelumnya bahwa Inggris tidak berhak atas wilayah Sealand. Akhirnya, sebagai bentuk pengakuan de facto atas kedaulatan Sealand, pemerintah Jerman mengirimkan seorang diplomat langsung ke Sealand untuk bernegosiasi mengenai pembebasan warganya. Roy akhirnya membebaskan tawanannya. Roy bersyukur karena insiden itu tidak menimbulkan korban jiwa.
Pada tahun 1987, negara-negara yang memiliki perairan laut boleh menambah luas wilayah lautnya sejauh 12 mil dari bibir pantai. Roy pun kemudian memperluas wilayah Sealand sesuai aturan tersebut. Namun setelah 30 tahun lebih, kesehatan sang kepala negara, Pangeran Roy terus memburuk seiring bertambahnya usianya. Sealand yang tidak memiliki satupun rumah sakit membuat Pangeran Roy harus terbang ke Inggris untuk dirawat. Ia menggunakan paspor Inggris akrena negaranya belum diakui secara resmi atau de jure oleh negara manapun. Kekuasaan Roy sebagai kepala negara kemudian diserahkan kepada anaknya, Michael Bates. Michael Bates kemudian resmi menjadi Pangeran Michael of Sealand yang memiliki kekuasaan sebagai kepala negara dan kepala pemerintahan. James, anak dari Michael kemudian dinobatkan menjadi Pangeran James. Belakangan Michael berencana menjual Sealand kepada orang lain, tidak termasuk aset negara. Pangeran Michael akan menjanjikan pajak yang ringan dan pemandangan yang sangat indah dari Sealand. Sejumlah pengusaha real estate yang tertarik terhadap Sealand menginginkan sebuah otonomi nantinya bagi mereka. Kamu tertarik juga untuk membeli Sealand? Boleh saja asal kamu mau membayar dengan nilai lebih dari delapan digit angka.